Bivša NBA zvezda Chauncey Billups postavljen je za glavnog trenera Portlanda. Ovaj 44-godišnjak pridružio se stručnom štabu Los Angeles Clippersa 2020. Pre toga, osvajač NBA lig ize 2004. nije radio kao trener na tom nivou.
Bilaps je igrao 17 sezona u ligi, prosečno 15,2 poena, 2,9 skokova i 5,4 asistencije po meču.
U sezoni 2020/21, Portland se plasirao u plej-of, gde je u prvom kolu izgubio od Denvera (2-4 pobede). Tada je otpuštena Terri Stots, dugogodišnji trener ekipe.